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Chemistry 53

2. 분자의 실질적 구조에 관하여

늘 그랬듯 Lewis 전자점 그림부터 시작한다. 공유결합은 선으로, 비공유 전자쌍은 점 2개를 붙인다. 3차원 구조가 아니며 옥텟 규칙을 기본으로 한다. - 옥텟 규칙을 만족하지 않는 예외 (Lewis로 그릴 수 없음) 1) 전자가 부족한 분자 2) 홀수개 전자를 가진 분자 3) 확장된 껍질(d 이상)을 가진 분자 4) 배위결합 화합물 (전이 금속) 이외에 공명 구조의 경우 하나만의 그림으로 분자 구조를 설명하기에 적합하지 않다. 공명 구조를 갖게 되면 분자 전체 에너지가 낮아져 분자는 더욱 안정해진다. 형식전하 형식전하 = (원자의 원자가전자수) - (비공유 전자수) - (결합선 수) 형식전하를 파악하면 여러 Lewis 구조를 파악할 수 있다. (물론 불가능한 구조일 수도 있다) (이론적 구조) 바닥상..

Chemistry/InOrganic 2023.10.08

1. 원자, 아니 전자에 대하여

'원자'란 물질을 이루는 가장 기본적인 입자를 뜻한다. 따라서 처음에는 돌턴처럼 단단한 공 모형이라 예상했다. 이후 톰슨이 실험을 통해 전자의 존재를 발견했고 푸딩 모형을 제안했다. 러더퍼드의 실험으로 원자핵을 발견해 행성 모형으로 발전했다. 하지만 기존의 고전역학적 해석으로는 원자의 선스펙트럼, 흑채복사, 비열 등을 설명하기 어려웠고 이때부터 양자역학적 해석이 도입되기 시작했다. 보어의 수소 원자 선스펙트럼 해석으로 전자가 특정 궤도에 양자화되어 있는 것이 밝혀졌고 해당 궤도도 핵으로부터 멀어질수록 궤도 간 간격이 좁아지는 구조였다. 이론이 발전하여 현재 궤도함수에 해당하는 오비탈까지 오게 됐다. 양자역학적 관점에서 빛은 입자이면서 파동의 성질을 갖는다. 또한 불확적성의 원리에 의해 위치 혹은 운동량 ..

Chemistry/InOrganic 2023.10.08

9. Alkyl Halide와 치환, 제거 반응

Alkyl Halide는 친핵체와 치환반응을 한다. 결과적으로 새로운 친핵체가 남는다. 만약 브뢴스테드 염기와 반응한다면, 새로운 친핵체와 함께 물도 생성된다. 1차, 2차 할로젠화 알킬이나 alkyl tosylate는 이러한 친핵성 치환반응에서 항상 입체 배열의 반전이 일어난다. (광학 회전도가 바뀐다. - ↔ +) 1. SN2 반응 substitution by nucleophilic with second-order reaction (nucleophile & substrate) 배열에 반전이 생기는 단일 반응이다. (S ↔ R) 이차 반응이므로 $v = \frac{d[S]}{dt} = k[S][N]$이다. 반응에 대해 전이 상태에서 키랄 중심 탄소에 대해 이탈기와 친핵체가 동등한 위치에 위치한다. 이후..

Chemistry/Organic 2023.06.07

8. Alkyl Halide

Alkyl Halide는 불에 잘 붙지 않는다. 잠열이 커서 냉매로도 사용한다. 일부 의약품에도 사용된다. 1. 명명법 알킬기와 할로젠의 비중은 동일하게 두고, 알파벳 순서로 적는다. 이때 알파벳이 우선하는 쪽부터 번호를 매긴다. 2. 알릴 자리 알켄으로부터 할로젠화 알킬을 만드는 방법은 다양하다. 그 중 NBS와 이중결합 다음 위치인 알릴 자리에 있는 수소를 브로민으로 치환하는 방법이 있다. C-H 결합세기는 바이닐>알킬>알릴 순이다. 따라서 알릴 라디칼이 다른 라디칼보다 안정하다. 또한 알릴 라디칼은 옆의 이중결합과 공명 구조를 띨 수 있다. 따라서 라디칼 안정성은 다음과 같다. vinylic < methyl < primary < secondary < tetiary < allylic 이렇게 형성된 a..

Chemistry/Organic 2023.06.06

7. 알카인

1. HX와 X2 첨가반응 알카인은 기본적으로 반응이 2번 진행되어 삼중결합이 단일결합이 된다. HX와 X2 첨가 반응은 기본적으로 Markovnikov 규칙을 따른다. 이때 이중결합의 중간체는 늘 E(entegen)의 trans 입체화가 일어난다. 2. 수화반응 수은(II) 이온 촉매에 의한 직접적인 물의 첨가 반응에서는 Markovnikov 생성물이 얻어지고, 수소붕소 첨가/산화 반응에 의한 간접적인 첨가에서는 non-Markovnikov 생성물이 얻어진다. 수은 이온 촉매의 경우 수은이 먼저 수소 많은 탄소와 단일 결합을 형성한다. 이후 물의 산소와 치환기가 많은 쪽의 탄소와 단일 결합을 형성하고 수은 대신에 수소가 결합한다. (enol tautomer) 이때 산소와 붙은 수소가 이동하여 keto ..

Chemistry/Organic 2023.06.06

6. 알켄

알켄은 탄소와 탄소 사이 이중결합이 있는 분자로, 일반식은 $C_{n}H_{2n}$이다. 1. 불포화도 이러한 다중결합의 존재는 분자의 불포화도를 나타낸다. 불포화도는 고리 1개당, 이중결합 1개당 1씩 증가한다. 삼중결합은 2씩 증가한다. 즉, 포화를 기준으로 수소가 2개씩 감소하면 불포화도가 1씩 증가한다. 분자식 내의 할로겐 원소는 수소처럼 생각하고, 산소는 없다는 가정하에 계산한다. 질소의 경우 NH가 없다는 가정하에 계산한다. 2. 명명법 대체로 알케인 명명법과 동일하다. 단지, 모체 사슬에 이중결합이 무조건 포함되도록 한다는 것만 주의하면 된다. 그리고 다음과 같은 몇가지 관용 표현이 있다. $H_{2}C=CH-$ : 바이닐기 $H_{2}C=CH-CH_{2}-$ : 알릴기 2-Methyl-1,..

Chemistry/Organic 2023.06.06

5. 유기 반응의 원리

유기 반응은 메커니즘이 존재하여 단계적으로 반응한다. 이 과정에서 전자를 공평하게 나누는 균형 반응(라디칼)이 있고 비대칭적으로 전자를 주거나 받는(극성 반응) 2가지 형태가 존재한다. 1. 라디칼 반응 라디칼은 결합하지 않은 여분의 전자가 있기에, 다른 결합을 공격할 수 있다. 이러한 반응은 연쇄적으로 다음 라디칼을 형성하고, 전파된다. 이후 라디칼끼리 결합하면 반응이 종결된다. 2. 극성 반응 분자 내부에는 전기음성도 차이에 의해 극성을 띄게 된다. 이러한 편극에 의해 전자 밀도가 높은 곳은 친핵체(Nucleophile), 전자 밀도가 낮은 곳은 친전자체(Electrophile)이 된다. 이러한 친핵체와 친전자체는 하전된 이온이어도 되고, 중성분자여도 된다. 단, 반응 이후 안정적인 팔전자 규칙을 만..

Chemistry/Organic 2023.06.06

7. 평형상수와 Gibbs 에너지

먼저 A ↔ B의 간단한 반응식을 살펴보자. 반응진행도에 대해 반응 깁스 에너지는 $\Delta_{r}G = \Big(\frac{\partial G}{\partial \xi}\Big)_{p,T}$로 정의된다. 따라서 $dG = \mu_{A}dn_{A}+\mu_{B}dn_{B} = (\mu_{B}-\mu_{A})d\xi$이므로 $\Delta_{r}G = \mu_{B}-\mu_{A}$가 된다. 이를 통해 $\Delta G$는 0을 향해 변화하므로 반응의 방향을 판단할 수 있다. 음수라면 정반응이 자발적이다. 이상 기체에 대해 $\mu = \mu^{\ominus} + RT\ln{\frac{p}{p^{\ominus}}}$이므로 $\Delta_{r}G = \Delta_{r}G^{\ominus} + RT\ln{\f..

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