하늘 보면서 살자구요

질소 원자는 하나의 비공유전자쌍을 가지며, 아민을 형성하여 친핵체(염기성)로 작용할 수 있다. 아민은 질소에 결합된 유기 치환기 수에 따라 일차부터 삼차까지 가능하다. (차수 높을수록 강염기) 하나의 질소 원자에 네 개의 원자단이 결합된 화합물은 따로 사차 암모늄염이라 한다. 한 개 이상의 작용기를 가진 아민의 경우, 아미노 치환기로 명명한다. 대칭적으로 치환된 아민은 알킬기 앞에 접두어 di-나 tri-를 더하고 비대칭적인 경우 N-치환기로 취급한다. (N에 붙었다는 뜻) (헤테로 고리에서 질소 원자가 항상 1번 위치다) RCONH2의 아마이드는 강산이 아니면 친핵체로 작용하지 않는다. 아마이드의 케톤이 전자를 끌어당겨 질소의 전자밀도가 낮기 때문이다. 벤젠에 NH2가 붙은 아릴아민은 공명구조를 갖는데..

$\alpha$ 수소를 가진 알데하이드와 케톤에서는 알돌 반응이라 부르는 염기-촉매 카보닐 축합 반응이 일어난다. 염기에 의해 형성된 에놀 음이온과 다른 카보닐 화합물(친전자체)과 반응하여 형성된다. 사면체형 알콕시화 이온 중간체의 양성자첨가는 중성인 축합생성물을 생성한다. 결과적으로 새로운 C-C 결합으로 $\beta$-하이드록시 카보닐 화합물이 된다. $\alpha$ 치환과 달리 염기는 강염기가 아닌 염기로 1당량보다는 촉매량 정도 필요하다. 알돌이란 (aldehyde + alcohol)을 의미한다. 알돌 평형은 반응 조건과 기질의 구조에 달려 있다. 일반적으로 $\alpha$ 치환기가 없는 알데하이드의 경우 축합 반응 생성물이 우세하고, 이치환 알데히드와 대부분 케톤에 대해서는 반응물이 우세하다...

carbonyl 옆의 탄소를 $\alpha$ 탄소라 한다. 알파-치환 반응이란 엔올 또는 엔올 음이온 중간체를 통해 친전자체에 의해 $\alpha$ 수소가 치환되는 것을 말한다. 우선, keto tautomer와 enol tautomer는 전자와 원자가 함께 이동하여 평형을 이룬다. 이 둘은 구조 이성질체 관계로 keto tautomer가 주를 이룬다. 하지만 케톤보다 에놀이 반응에 있어 유용하여 에놀은 주로 중간체로 사용된다. 케톤은 산, 염기 촉매 모두에 대해 에놀화를 촉진시킨다. 에놀의 이중 결합은 전자가 풍부하기 때문에 친핵체로 작용하고, 알켄에서 일어나는 동일한 방식으로 친전자체와 반응한다. ($\alpha$ 치환 케톤 형성) 알파 할로젠화 반응 산성 용액 속에서 알데하이드와 케톤이 염소, 브롬..

카복실산 유도체는 아실기에 전기음성적인 원자가 결합되어 있거나 친핵성 아실 치환 반응에서 이탈기로 작용할 수 있는 치환기가 결합된 화합물이다. (카복실산, 산염화물, 산 무수물, 에스터, 아마이드, 싸이오에스터, 아실 인산염) 입체적으로 장애를 덜 받는 유도체가 친핵체와 더 쉽게 반응한다. 또, 전자적으로 강하게 편극된 아실 화합물이 더 쉽게 반응한다. 아마이드 < 에스터 < 싸이오에스터 < 산 무수물 < 산 염화물 따라서 오른쪽 화합물은 왼쪽 화합물이 될 수 있지만 반대는 성립하지 않는다. 산 유도체에 대하여 가수분해 반응 : 카복실산 형성 가알코올 분해 : RCOOR' 형성 가아민 분해 : RCONH2 형성 환원 반응 : 알데하이드 이후 1차 알콜 형성 Grignard 반응 : 케톤 이후 3차 알콜 ..

카복실산(RCOOH)은 최대 산소를 가진 상태이고, RCYO는 카복실산 유도체라 부른다. 카복실산에 포함되는 탄소가 1번 탄소이고 -oic acid로 명명한다. 카복실산은 힘이 가장 강한 작용기이다. 유기물에 대해서 RCN은 나이트릴이라 부르고, 무기물인 경우 CN을 cyanide라 한다. 나이트릴은 나이트릴이 붙은 탄소를 1번이라 하고, -onitrile로 명명한다. 같은 분자 내에 다른 카복실산 유도체가 있으면 cyano-를 사용한다. 카복실산은 케톤처럼 sp2 혼성으로 결합각이 약 120도의 평면 구조다. 알콜처럼 수소 결합으로 강하게 회합되어 있고, 대부분 고리형 이합체로서 존재한다. 따라서 비슷한 알코올 화합물보다 훨씬 높은 끓는점을 갖고 있다. R이 길수록 소수성을 띠고, OH기는 친수성을 나..

알데하이드(RCHO)와 케톤(R2CO)는 카보닐(C=O) 그룹에 속한다 알데하이드와 케톤은 친핵성 첨가반응에서 중간체 역할을 많이 수행한다. 알데하이드의 경우 -al로 명명한다. 여기서 CHO를 이루는 탄소가 1번 탄소가 되고, 옆의 탄소가 $\alpha$탄소이다. 고리구조의 경우 -carbaldehyde로 명명한다. 케톤은 -one으로 명명한다. 번호는 카보닐 탄소와 가까운 부분부터 메긴다. 일부 acetone, acetophenone, benzophenone 등은 관용명을 사용한다. -CRO는 아실기, -C(CH3)O는 아세틸기, -CHO는 formyl, -C(ben)O는 benzoyl기 이며 다른 작용기가 존재하고, 이중결합 산소 원자를 치환기로 간주해야 할 경우 oxo-를 사용한다. 알데하이드는 ..

ether는 R-O-R'의 구조로, alkyl, aryl, vinyl의 유기 그룹이 붙은 형태이다. diethyl ether는 주로 용매로 사용된다. 유사하게 R-S-H는 thiol, R-S-R'는 sulfide라 한다. 산소는 sp3 혼성구조이므로, R-O-R'의 결합각은 약 112도이다. 만일 다른 작용기가 존재하면, 에터 부분은 알콕시 치환기로 간주한다. 간단하고 대칭성 에터는 산성 촉매 하에 에탄올이 친핵체로 작용하여 탈수축합으로 형성된다. 비대칭성 에터는 Williamson Ether Synthesis를 이용한다. 알콕시화 이온이 차수가 낮은 (할로젠화)알킬과 SN2반응을 통해 에터가 형성된다. 알콕시화 이온은 NaH와 같이 센 염기와 알코올의 반응으로 제조된다. NaH보다 약염기인 Ag2O를 ..

알코올은 탄소에 OH기가 붙어있는 경우이고, 페놀은 벤젠고리에 OH기가 붙은 경우다. OH기는 소수성과 친수성 모두 가능하므로 용매로서 중요하다. 알코올에 대하여 탄소수가 많으면 고급 알콜, 적으면 저급 알콜이다. 명명법 알콜은 탄소에 치환된 유기 치환기의 수에 따라 차수가 증가한다. 1. OH기를 포함하고 있는 가장 긴 탄소 사슬을 선택하고 알케인의 이름 끝을 -e에서 -ol로 바꾼다. 2. OH기가 더 가까운 말단 탄소부터 번호를 붙인다. 3. 사슬에 있는 치환기 위치에 따라 번호를 붙이고 알파벳 순서로 나열한다. (OH기보다 중요한 작용기를 가지는 경우 해당 작용기를 기준으로 적용한다) (벤젠고리를 가지더라도 사슬에 OH기가 있다면 사슬이 모체다 -> 페닐로 여김) 성질 알콜과 페놀은 산소 주위의 ..