하늘 보면서 살자구요

브로민화 반응 벤젠의 $\pi$전자는 루이스 염기로 작용할 수 있다. 우선, Br-Br + FeBr3 → Br+ -FeBr4 반응이 일어나 브롬분자를 편극되게 만든다. 이후 벤젠 고리와 반응하여 비방향족 탄소양이온 중간체를 형성하고, 3가지 공명구조를 갖는다.(느림) 남은 -FeBr4(염기)는 H+를 제거하여 HBr를 부산물로 내놓고, 다시 벤젠고리를 형성한다.(빠름) 친전자성 첨가반응에 비해 최종 생성물이 더 안정적이라 친전자성 치환 반응이 일어난다. 방향족 할로젠화 반응 플루오린은 반응성이 너무 커서 수득률이 매우 낮다. 염소의 경우 브로민과 동일하게 진행되고, 촉매는 FeCl3를 사용한다. 아이오딘은 그 자체로 고리에 대한 반응성이 없기에 산화제를 통해 양이온으로 만든다. 이후 과정은 동일하다. 방..

유기화합물은 크게 방향족과 지방족으로 나뉜다. 둘은 전자 배치의 차이일 뿐, 지방족 화합물(에스테르 등)도 향이 날 수 있다. 일반적으로 방향족 탄화수소는 석탄에 많이 함유되어 있다. 방향족 화합물 명명법 널리 사용되는 몇가지 경우 비체계적인 이름을 허용한다. (toluene = methylbenzene, aniline = aminobenzene) 일치환 벤젠 유도체들은 모체로 -benzene을 사용하여 명명한다. 아렌으로 부르는 알킬-치환 벤젠 화합물들은 알킬기의 크기에 따라 2가지로 명명한다. 치환기가 6개 이하라면 알킬-치환 벤젠으로, 이상이라면 페닐-치환 알케인으로 명명한다. 지방족이 길어서 벤젠이 주가 아니게된 것이다. (벤젠은 phenyl 그룹에 속한다) (벤젠-CH2-는 benzyl 그룹이다..

이중결합과 단일결합이 교대로 있는 경우 전자는 비편재(conjugated)되었다고 한다. 반면 그렇지 않은 경우, nonconjugated이며 두 경우의 성질이 다르게 나타난다. 일반적으로 비편재된 분자는 높은 안정성을 가지며 가시광선을 흡수하여 색을 띤다. 이러한 비편재된 분자는 알켄의 제법(E1, E2, E1cB)으로 합성될 수 있다. 이론적 발열양에 비해 관측된 발열양이 낮은 것으로 보아, 비편재된 분자는 높은 안정성을 띤다. 이에 해당하는 단일 결합은 그렇지 않은 sp3에 비해 짧고, 강하게 연결되어 있다. sp2 오비탈의 겹침에 의해 형성된 결합이기 때문이다. 결과적으로 공명을 이룬다. Conjugated Diene의 친전자성 첨가반응 Markovnikov 법칙에 따르면 H가 많은 탄소에 수소이..

Alkyl Halide는 친핵체와 치환반응을 한다. 결과적으로 새로운 친핵체가 남는다. 만약 브뢴스테드 염기와 반응한다면, 새로운 친핵체와 함께 물도 생성된다. 1차, 2차 할로젠화 알킬이나 alkyl tosylate는 이러한 친핵성 치환반응에서 항상 입체 배열의 반전이 일어난다. (광학 회전도가 바뀐다. - ↔ +) 1. SN2 반응 substitution by nucleophilic with second-order reaction (nucleophile & substrate) 배열에 반전이 생기는 단일 반응이다. (S ↔ R) 이차 반응이므로 $v = \frac{d[S]}{dt} = k[S][N]$이다. 반응에 대해 전이 상태에서 키랄 중심 탄소에 대해 이탈기와 친핵체가 동등한 위치에 위치한다. 이후..

Alkyl Halide는 불에 잘 붙지 않는다. 잠열이 커서 냉매로도 사용한다. 일부 의약품에도 사용된다. 1. 명명법 알킬기와 할로젠의 비중은 동일하게 두고, 알파벳 순서로 적는다. 이때 알파벳이 우선하는 쪽부터 번호를 매긴다. 2. 알릴 자리 알켄으로부터 할로젠화 알킬을 만드는 방법은 다양하다. 그 중 NBS와 이중결합 다음 위치인 알릴 자리에 있는 수소를 브로민으로 치환하는 방법이 있다. C-H 결합세기는 바이닐>알킬>알릴 순이다. 따라서 알릴 라디칼이 다른 라디칼보다 안정하다. 또한 알릴 라디칼은 옆의 이중결합과 공명 구조를 띨 수 있다. 따라서 라디칼 안정성은 다음과 같다. vinylic < methyl < primary < secondary < tetiary < allylic 이렇게 형성된 a..

1. HX와 X2 첨가반응 알카인은 기본적으로 반응이 2번 진행되어 삼중결합이 단일결합이 된다. HX와 X2 첨가 반응은 기본적으로 Markovnikov 규칙을 따른다. 이때 이중결합의 중간체는 늘 E(entegen)의 trans 입체화가 일어난다. 2. 수화반응 수은(II) 이온 촉매에 의한 직접적인 물의 첨가 반응에서는 Markovnikov 생성물이 얻어지고, 수소붕소 첨가/산화 반응에 의한 간접적인 첨가에서는 non-Markovnikov 생성물이 얻어진다. 수은 이온 촉매의 경우 수은이 먼저 수소 많은 탄소와 단일 결합을 형성한다. 이후 물의 산소와 치환기가 많은 쪽의 탄소와 단일 결합을 형성하고 수은 대신에 수소가 결합한다. (enol tautomer) 이때 산소와 붙은 수소가 이동하여 keto ..

알켄은 탄소와 탄소 사이 이중결합이 있는 분자로, 일반식은 $C_{n}H_{2n}$이다. 1. 불포화도 이러한 다중결합의 존재는 분자의 불포화도를 나타낸다. 불포화도는 고리 1개당, 이중결합 1개당 1씩 증가한다. 삼중결합은 2씩 증가한다. 즉, 포화를 기준으로 수소가 2개씩 감소하면 불포화도가 1씩 증가한다. 분자식 내의 할로겐 원소는 수소처럼 생각하고, 산소는 없다는 가정하에 계산한다. 질소의 경우 NH가 없다는 가정하에 계산한다. 2. 명명법 대체로 알케인 명명법과 동일하다. 단지, 모체 사슬에 이중결합이 무조건 포함되도록 한다는 것만 주의하면 된다. 그리고 다음과 같은 몇가지 관용 표현이 있다. $H_{2}C=CH-$ : 바이닐기 $H_{2}C=CH-CH_{2}-$ : 알릴기 2-Methyl-1,..

유기 반응은 메커니즘이 존재하여 단계적으로 반응한다. 이 과정에서 전자를 공평하게 나누는 균형 반응(라디칼)이 있고 비대칭적으로 전자를 주거나 받는(극성 반응) 2가지 형태가 존재한다. 1. 라디칼 반응 라디칼은 결합하지 않은 여분의 전자가 있기에, 다른 결합을 공격할 수 있다. 이러한 반응은 연쇄적으로 다음 라디칼을 형성하고, 전파된다. 이후 라디칼끼리 결합하면 반응이 종결된다. 2. 극성 반응 분자 내부에는 전기음성도 차이에 의해 극성을 띄게 된다. 이러한 편극에 의해 전자 밀도가 높은 곳은 친핵체(Nucleophile), 전자 밀도가 낮은 곳은 친전자체(Electrophile)이 된다. 이러한 친핵체와 친전자체는 하전된 이온이어도 되고, 중성분자여도 된다. 단, 반응 이후 안정적인 팔전자 규칙을 만..