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Chemistry/Organic 20

4. 거울상 이성질체

1. 거울상 이성질체 (Enantiomers) 거울면에 대하여 양쪽 두 분자는 서로 겹쳐지지 않는 거울상 이성질체이다. 이러한 분자들은 카이랄(chiral)이라고 한다. 사면체의 경우 적어도 2개가 같은 치환기라면, 완전히 겹쳐질 수 있다. 카이랄을 구성하는 사면체에서 중심 탄소는 카이랄성 중심이라 부르며 *를 붙여 표시한다. (질소의 경우 flip이 너무 빨라 거울상을 분리할 수 없다. 반면 P는 flip이 비교적 느려서 거울상이 존재한다.) 카이랄이 아니라면, 분자내에 대칭면이 존재한다. 이러한 비카이랄은 아카이랄(achiral)이라고 한다. 2. 광학 활성 (Optical Activity) 편광면을 회전시키는 물질을 광학 활성이라고 한다. (보통 chiral이 그렇다) 회전 방향에 따라 좌회전성(l..

Chemistry/Organic 2023.04.23

3. 고리 구조 (사이클로 알케인)

1. 사이클로 알케인 명명법 포화된(단일결합으로만 이루어진) 고리형 탄화수소를 사이클로 알케인이라고 부른다. 1. 모체를 찾는다. (탄소 수에 따라 모체는 사슬, 고리로 나뉜다.) 2. cis / trans를 제일 앞에 작성한다. 3. 성질 결정 치환기를 먼저 쓰고 이어서 알파벳 순서로 작성한다. 4. 제일 앞 치환기의 번호가 최대한 작도록 한다. 2. 입체 이성질체 (Stereo isomer) 고리형 구조는 $\sigma$ 결합에 대해 회전할 수 없지만, '위'면과 '아래'면으로 구별된다. 같은 면에 치환기가 존재하면 cis 형이고, 다른 면에 치환기가 존재하면 trans 형이다. 3. 각 무리 (Angle Strain) 탄화수소 사면체의 기본 결합각은 약 109º다. 하지만 고리 구조의 경우 결합각이..

Chemistry/Organic 2023.04.22

2. 사슬 구조 (알케인)

0. 작용기 대부분 화합물은 작용기에 따라 화학적 거동이 결정된다. 즉, 같은 작용기는 같은 방식으로 반응하게 된다. 1. Alkane (CnH2n+2) 탄소 하나당 최대로 가능한 수의 수소를 포함하기 때문에 포화(saturated)이다. (지방족(aliphatic) 화합물이라고 부르기도 한다.) 모두 직선으로 연결된 경우 straight-chain 혹은 노말 알케인이라고 부른다. 이와 달리 곁가지를 가지고 있다면 branched-chain으로 부른다. 이러한 사슬 구조는 구조 이성질체를 가진다. 이성질체란, 분자식은 같지만 배열구조만 다른 화합물을 의미한다. 이때 탄소 골격이 다른 경우뿐만 아니라, 작용기가 달라질 수 있고, 작용기의 위치가 달라질 수 있다. 화학식 이름 화학식 이름 화학식 이름 CH4..

Chemistry/Organic 2023.04.22

1. 전자에 의한 성질들

1. 원자가 결합 이론두 원자가 서로 접근하여 전자 한 개가 들어있는 오비탈끼리 겹쳐지면(overlap) 공유 결합이 형성된다. 오비탈이 정면으로 겹쳐지면 시그마($\sigma$)결합이고, 측면으로 겹쳐지면 파이($\pi$)결합이다. 탄소의 경우 최외각전자 4개가 모두 결합에 사용되기 위해 sp3 혼성화가 된다. s와 p 오비탈이 혼성화될 때 양의 p 오비탈은 부가되고, 음의 p 오비탈은 상쇄되어 4개의 로브로 사면체를 이루게 된다. 다중결합을 형성할 때는 sp2나 sp 혼성 오비탈을 형성해 남은 p 오비탈을 다중결합에 사용한다. 이러한 p 오비탈은 결합할때 $\pi$ 결합을 형성한다.단, $\pi$ 결합은 $\sigma$ 결합보다 겹침이 효과적이지 않아, 단일결합에 비해 세기가 두 배보다 작다. 질소,..

Chemistry/Organic 2023.04.22
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