8. Alkyl Halide

Alkyl Halide는 불에 잘 붙지 않는다.
잠열이 커서 냉매로도 사용한다.
일부 의약품에도 사용된다.

1. 명명법

알킬기와 할로젠의 비중은 동일하게 두고, 알파벳 순서로 적는다.
이때 알파벳이 우선하는 쪽부터 번호를 매긴다.

---

2. 알릴 자리

알켄으로부터 할로젠화 알킬을 만드는 방법은 다양하다.
그 중 NBS와 이중결합 다음 위치인 알릴 자리에 있는 수소를 브로민으로 치환하는 방법이 있다.

C-H 결합세기는 바이닐>알킬>알릴 순이다.

따라서 알릴 라디칼이 다른 라디칼보다 안정하다.
또한 알릴 라디칼은 옆의 이중결합과 공명 구조를 띨 수 있다.
따라서 라디칼 안정성은 다음과 같다.
vinylic < methyl < primary < secondary < tetiary < allylic

이렇게 형성된 allylic bromide에 강염기를 반응시켜 HBr을 제거시키면
다이엔 형태를 띠게 된다.

---

3. from Alcohols

효율적이고 빠르게 할로젠화 알킬을 만드는 방법은 알코올을 이용하는 것이다.
HX와 알코올이 만나면 물분자와 할로젠화 알킬이 형성된다.

---

4. Grignard Reagents(시약)

유기 할로젠화물(RX)을 에터 혹은 THF 용매에서 Mg와 반응시키면 RMgX가 형성된다.
여기서 사용되는 X는 비교적 반응성이 큰 Br이나 I를 사용한다.
RMgX를 Grignard 시약이라고 부른다.

이 화합물은 전기음성도에 의해 탄소음이온을 형성하게 되고,
친핵성과 염기성으로 만드는데, 탄화수소의 탄소음이온은 강염기이다.

---

5. 짝지음 반응

알킬 리튬은 알킬 브로민과 리튬을 통해 형성된다.
알킬 리튬은 아이오딘화 구리와 반응해 Gilman 시약(R₂CuLi)을 만든다.
R₂CuLi는 유기 할로젠화물과 짝지음 반응(Coupling reaction)을 한다.
이 반응은 R 하나와 할로젠 원소를 치환하여 RCu와 LiX를 남기면서 새로운 탄화수소를 만든다.
작은 조각에서 큰 분자를 만들 수 있게끔 하기 때문에 유용하게 사용된다.