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유기화학2 4

13. 알콜과 페놀

알코올은 탄소에 OH기가 붙어있는 경우이고, 페놀은 벤젠고리에 OH기가 붙은 경우다. OH기는 소수성과 친수성 모두 가능하므로 용매로서 중요하다. 알코올에 대하여 탄소수가 많으면 고급 알콜, 적으면 저급 알콜이다. 명명법 알콜은 탄소에 치환된 유기 치환기의 수에 따라 차수가 증가한다. 1. OH기를 포함하고 있는 가장 긴 탄소 사슬을 선택하고 알케인의 이름 끝을 -e에서 -ol로 바꾼다. 2. OH기가 더 가까운 말단 탄소부터 번호를 붙인다. 3. 사슬에 있는 치환기 위치에 따라 번호를 붙이고 알파벳 순서로 나열한다. (OH기보다 중요한 작용기를 가지는 경우 해당 작용기를 기준으로 적용한다) (벤젠고리를 가지더라도 사슬에 OH기가 있다면 사슬이 모체다 -> 페닐로 여김) 성질 알콜과 페놀은 산소 주위의 ..

Chemistry/Organic 2023.10.15

12. 방향족 친전자성 치환 반응

브로민화 반응 벤젠의 $\pi$전자는 루이스 염기로 작용할 수 있다. 우선, Br-Br + FeBr3 → Br+ -FeBr4 반응이 일어나 브롬분자를 편극되게 만든다. 이후 벤젠 고리와 반응하여 비방향족 탄소양이온 중간체를 형성하고, 3가지 공명구조를 갖는다.(느림) 남은 -FeBr4(염기)는 H+를 제거하여 HBr를 부산물로 내놓고, 다시 벤젠고리를 형성한다.(빠름) 친전자성 첨가반응에 비해 최종 생성물이 더 안정적이라 친전자성 치환 반응이 일어난다. 방향족 할로젠화 반응 플루오린은 반응성이 너무 커서 수득률이 매우 낮다. 염소의 경우 브로민과 동일하게 진행되고, 촉매는 FeCl3를 사용한다. 아이오딘은 그 자체로 고리에 대한 반응성이 없기에 산화제를 통해 양이온으로 만든다. 이후 과정은 동일하다. 방..

Chemistry/Organic 2023.10.14

11. 방향족 화합물에 대하여

유기화합물은 크게 방향족과 지방족으로 나뉜다. 둘은 전자 배치의 차이일 뿐, 지방족 화합물(에스테르 등)도 향이 날 수 있다. 일반적으로 방향족 탄화수소는 석탄에 많이 함유되어 있다. 방향족 화합물 명명법 널리 사용되는 몇가지 경우 비체계적인 이름을 허용한다. (toluene = methylbenzene, aniline = aminobenzene) 일치환 벤젠 유도체들은 모체로 -benzene을 사용하여 명명한다. 아렌으로 부르는 알킬-치환 벤젠 화합물들은 알킬기의 크기에 따라 2가지로 명명한다. 치환기가 6개 이하라면 알킬-치환 벤젠으로, 이상이라면 페닐-치환 알케인으로 명명한다. 지방족이 길어서 벤젠이 주가 아니게된 것이다. (벤젠은 phenyl 그룹에 속한다) (벤젠-CH2-는 benzyl 그룹이다..

Chemistry/Organic 2023.10.13

10. Conjugated Diene

이중결합과 단일결합이 교대로 있는 경우 전자는 비편재(conjugated)되었다고 한다. 반면 그렇지 않은 경우, nonconjugated이며 두 경우의 성질이 다르게 나타난다. 일반적으로 비편재된 분자는 높은 안정성을 가지며 가시광선을 흡수하여 색을 띤다. 이러한 비편재된 분자는 알켄의 제법(E1, E2, E1cB)으로 합성될 수 있다. 이론적 발열양에 비해 관측된 발열양이 낮은 것으로 보아, 비편재된 분자는 높은 안정성을 띤다. 이에 해당하는 단일 결합은 그렇지 않은 sp3에 비해 짧고, 강하게 연결되어 있다. sp2 오비탈의 겹침에 의해 형성된 결합이기 때문이다. 결과적으로 공명을 이룬다. Conjugated Diene의 친전자성 첨가반응 Markovnikov 법칙에 따르면 H가 많은 탄소에 수소이..

Chemistry/Organic 2023.10.13
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