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alkyl halide 2

9. Alkyl Halide와 치환, 제거 반응

Alkyl Halide는 친핵체와 치환반응을 한다. 결과적으로 새로운 친핵체가 남는다. 만약 브뢴스테드 염기와 반응한다면, 새로운 친핵체와 함께 물도 생성된다. 1차, 2차 할로젠화 알킬이나 alkyl tosylate는 이러한 친핵성 치환반응에서 항상 입체 배열의 반전이 일어난다. (광학 회전도가 바뀐다. - ↔ +) 1. SN2 반응 substitution by nucleophilic with second-order reaction (nucleophile & substrate) 배열에 반전이 생기는 단일 반응이다. (S ↔ R) 이차 반응이므로 $v = \frac{d[S]}{dt} = k[S][N]$이다. 반응에 대해 전이 상태에서 키랄 중심 탄소에 대해 이탈기와 친핵체가 동등한 위치에 위치한다. 이후..

Chemistry/Organic 2023.06.07

8. Alkyl Halide

Alkyl Halide는 불에 잘 붙지 않는다. 잠열이 커서 냉매로도 사용한다. 일부 의약품에도 사용된다. 1. 명명법 알킬기와 할로젠의 비중은 동일하게 두고, 알파벳 순서로 적는다. 이때 알파벳이 우선하는 쪽부터 번호를 매긴다. 2. 알릴 자리 알켄으로부터 할로젠화 알킬을 만드는 방법은 다양하다. 그 중 NBS와 이중결합 다음 위치인 알릴 자리에 있는 수소를 브로민으로 치환하는 방법이 있다. C-H 결합세기는 바이닐>알킬>알릴 순이다. 따라서 알릴 라디칼이 다른 라디칼보다 안정하다. 또한 알릴 라디칼은 옆의 이중결합과 공명 구조를 띨 수 있다. 따라서 라디칼 안정성은 다음과 같다. vinylic < methyl < primary < secondary < tetiary < allylic 이렇게 형성된 a..

Chemistry/Organic 2023.06.06
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