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아마이드 2

20. 아민과 헤테로고리 화합물

질소 원자는 하나의 비공유전자쌍을 가지며, 아민을 형성하여 친핵체(염기성)로 작용할 수 있다. 아민은 질소에 결합된 유기 치환기 수에 따라 일차부터 삼차까지 가능하다. (차수 높을수록 강염기) 하나의 질소 원자에 네 개의 원자단이 결합된 화합물은 따로 사차 암모늄염이라 한다. 한 개 이상의 작용기를 가진 아민의 경우, 아미노 치환기로 명명한다. 대칭적으로 치환된 아민은 알킬기 앞에 접두어 di-나 tri-를 더하고 비대칭적인 경우 N-치환기로 취급한다. (N에 붙었다는 뜻) (헤테로 고리에서 질소 원자가 항상 1번 위치다) RCONH2의 아마이드는 강산이 아니면 친핵체로 작용하지 않는다. 아마이드의 케톤이 전자를 끌어당겨 질소의 전자밀도가 낮기 때문이다. 벤젠에 NH2가 붙은 아릴아민은 공명구조를 갖는데..

Chemistry/Organic 2023.12.19

17. 카복실산 유도체과 친핵성 아실 치환

카복실산 유도체는 아실기에 전기음성적인 원자가 결합되어 있거나 친핵성 아실 치환 반응에서 이탈기로 작용할 수 있는 치환기가 결합된 화합물이다. (카복실산, 산염화물, 산 무수물, 에스터, 아마이드, 싸이오에스터, 아실 인산염) 입체적으로 장애를 덜 받는 유도체가 친핵체와 더 쉽게 반응한다. 또, 전자적으로 강하게 편극된 아실 화합물이 더 쉽게 반응한다. 아마이드 < 에스터 < 싸이오에스터 < 산 무수물 < 산 염화물 따라서 오른쪽 화합물은 왼쪽 화합물이 될 수 있지만 반대는 성립하지 않는다. 산 유도체에 대하여 가수분해 반응 : 카복실산 형성 가알코올 분해 : RCOOR' 형성 가아민 분해 : RCONH2 형성 환원 반응 : 알데하이드 이후 1차 알콜 형성 Grignard 반응 : 케톤 이후 3차 알콜 ..

Chemistry/Organic 2023.12.11
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