브로민화 반응 벤젠의 전자는 루이스 염기로 작용할 수 있다. 우선, Br-Br + FeBr3 → Br+ -FeBr4 반응이 일어나 브롬분자를 편극되게 만든다. 이후 벤젠 고리와 반응하여 비방향족 탄소양이온 중간체를 형성하고, 3가지 공명구조를 갖는다.(느림) 남은 -FeBr4(염기)는 H+를 제거하여 HBr를 부산물로 내놓고, 다시 벤젠고리를 형성한다.(빠름) 친전자성 첨가반응에 비해 최종 생성물이 더 안정적이라 친전자성 치환 반응이 일어난다. 방향족 할로젠화 반응 플루오린은 반응성이 너무 커서 수득률이 매우 낮다. 염소의 경우 브로민과 동일하게 진행되고, 촉매는 FeCl3를 사용한다. 아이오딘은 그 자체로 고리에 대한 반응성이 없기에 산화제를 통해 양이온으로 만든다. 이후 과정은 동일하다. 방..