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카복실산 2

17. 카복실산 유도체과 친핵성 아실 치환

카복실산 유도체는 아실기에 전기음성적인 원자가 결합되어 있거나 친핵성 아실 치환 반응에서 이탈기로 작용할 수 있는 치환기가 결합된 화합물이다. (카복실산, 산염화물, 산 무수물, 에스터, 아마이드, 싸이오에스터, 아실 인산염) 입체적으로 장애를 덜 받는 유도체가 친핵체와 더 쉽게 반응한다. 또, 전자적으로 강하게 편극된 아실 화합물이 더 쉽게 반응한다. 아마이드 < 에스터 < 싸이오에스터 < 산 무수물 < 산 염화물 따라서 오른쪽 화합물은 왼쪽 화합물이 될 수 있지만 반대는 성립하지 않는다. 산 유도체에 대하여 가수분해 반응 : 카복실산 형성 가알코올 분해 : RCOOR' 형성 가아민 분해 : RCONH2 형성 환원 반응 : 알데하이드 이후 1차 알콜 형성 Grignard 반응 : 케톤 이후 3차 알콜 ..

Chemistry/Organic 2023.12.11

16. 카복실산과 나이트릴

카복실산(RCOOH)은 최대 산소를 가진 상태이고, RCYO는 카복실산 유도체라 부른다. 카복실산에 포함되는 탄소가 1번 탄소이고 -oic acid로 명명한다. 카복실산은 힘이 가장 강한 작용기이다. 유기물에 대해서 RCN은 나이트릴이라 부르고, 무기물인 경우 CN을 cyanide라 한다. 나이트릴은 나이트릴이 붙은 탄소를 1번이라 하고, -onitrile로 명명한다. 같은 분자 내에 다른 카복실산 유도체가 있으면 cyano-를 사용한다. 카복실산은 케톤처럼 sp2 혼성으로 결합각이 약 120도의 평면 구조다. 알콜처럼 수소 결합으로 강하게 회합되어 있고, 대부분 고리형 이합체로서 존재한다. 따라서 비슷한 알코올 화합물보다 훨씬 높은 끓는점을 갖고 있다. R이 길수록 소수성을 띠고, OH기는 친수성을 나..

Chemistry/Organic 2023.12.11
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